Cypers was jarenlang actief als witloofboer, maar werd bij het grote publiek vooral bekend dankzij zijn passie voor het veldrijden. Eerst volgde hij Sven Nys op de voet, later werd hij een minstens even fervente supporter van diens zoon Thibau. Langs de veldritparcoursen en op de Balenberg groeide hij uit tot een opvallende en herkenbare verschijning. Benny Van Calster, met wie Cypers vaak in de wielerwereld op pad was, nam op sociale media afscheid met de woorden: “Rip Jaak Cypers! #Jaakie.”
Zijn bekendheid nam sterk toe door de documentaire DNA Nys. De makers kwamen bij Cypers terecht via Daniel en Edgard Van Passel, die hem al hun hele leven kenden en in dezelfde straat woonden. Regisseur Jan Vandemotte maakte er kennis met Cypers in zijn witloofbedrijf. Zijn spontane manier van doen en zijn uitgesproken liefde voor de familie Nys maakten hem tot een van de opvallende figuren uit het programma.
Samen met Benny Van Calster dook Cypers geregeld op bij wedstrijden en evenementen. Al in 2020 kwamen de twee in beeld naar aanleiding van DNA Nys. Een foto uit die periode toont hen samen met een jonge Thibau Nys, die toen Belgisch kampioen was geworden.
Intussen was Cypers zelf een bekende verschijning in de crosswereld geworden. Tijdens veldritten werd hij geregeld aangesproken door supporters die met hem op de foto wilden. Steeds vaker werd hij omschreven als de grootste fan van Thibau Nys. (lees verder onder de foto)
Die populariteit leverde hem in april 2025 zelfs een eigen lied op. Daniel Van Passel schreef ‘Ik Ben De Jaak (De Man Van Nys Thibau)’, gebracht door de gelegenheidsformatie De Stoempers. Het nummer was bedoeld als een ludieke ode aan Cypers. Van Passel liet het lied voor de release eerst aan Jaak zelf horen, die volgens de songwriter bijzonder tevreden was met het eerbetoon. Cypers had bovendien zelf een verleden als wielrenner, een detail dat eveneens in het nummer werd verwerkt.
Ook nadien bleef hij opduiken in programma’s rond de familie Nys. Eind 2025 stond Cypers centraal in een aflevering van Supporters van de Cross. Daarin werd de gepensioneerde witloofboer omschreven als een cultfiguur uit het Vlaamse crossleven en werd zijn bijzondere band met Sven en vooral Thibau Nys in beeld gebracht.
‘Jaakie’, zoals hij door vrienden en bekenden werd genoemd, was zo door de jaren heen veel meer geworden dan zomaar een supporter langs het parcours. Met zijn enthousiasme, herkenbare verschijning en jarenlange steun voor Sven en Thibau Nys groeide hij uit tot een vertrouwd gezicht binnen de Vlaamse crosswereld.